Є підстави стверджувати, що кияни вперше побачили лицедіїв тисячу років назад. А може бути, і ще раніше. Першими в Києві артистами були скоморохи. Їх виступ відображений на фресках Софійського собору, що датуються XI сторіччям. Перший в столиці стаціонарний театр з’явився на початку XIX століття.
Ініціатором його будівництва став міський магістрат, проте остаточне «добро», згідно тодішньої субординації, дав генерал від кавалерії Олексій Тормасов, що займав пост київського військового губернатора.
Зокрема, 26 серпня 1804 року міський архітектор Андрій Меленській отримав з губернаторської канцелярії офіційну депешу.
У ній генерал повідомляв: «За уявленням до мене тутешнього магістрату про бажання деяких громадян побудувати власним їх коштом дерев’яний театр, дати на це мою згоду. для побудови оного отвесть місце лежаче між Печерська, поблизу гори, прилеглої до старого Києва, в суміжності площі, званою Кінною - ліворуч дорогі, ведучій від Печерська на Поділ».
Кінною в ті роки іменувалася сучасна Європейська площа. Місце, відведене військовим губернатором для будівництва театру, знаходиться між Трьохсвятительською вулицею і Володимирським спуском - нині там розташовується Український будинок.
Споруда першого в місті театру була завершена, по разним даним, в 1805 або 1806 року. Це було двоповерхова дерев’яна будівля в стилі ампір, те, що вміщало одночасне 470 глядачів. Напис на завісі свідчив: «Сміх очищає вдачі». З нагоди відкриття театру Кінна площа була перейменована в Театральну.
Перший київський театр не мав власної трупи - будівля орендувалася гастролерами. Перший сезон в новому театрі відкрила трупа чернігівського поміщика Данила Ширая, що складалася з його кріпосних селян.
У подальші роки на цій сцені гастролювали багато знаменитостей. Наприклад, москвич Михайло Щепкин, що чудово грав українських персонажів. Киянам також запам’ятався Гамлет у виконанні неперевершеного російського трагіка Павла Мочалова.
Городяни охоче відвідували театр. Увазі поважної публіки пропонувалася як світова класика, так і український репертуар. Повні зали збирали спектаклі «Скупої» Мольера, «Отелло» і «Гамлет» Шекспіра, «Розбійники» і «Підступність і любов» Шиллера. З українського репертуару користувалися успіхом «Наталка Полтавка» Котляревського, «Сватання на Гончаровке» Квітки-основьяненко.
Російський репертуар був представлений комедіями «Лихо з розуму» Грібоєдова і «Ревізором» Гоголя.
Втім, в театрі йшли не тільки драматичні спектаклі, але також балети і опери. Першу українську оперу кияни побачили 2 березня 1823 року. У той весняний день польська трупа Ленкавського представила оперу в двох діях під назвою «Українка, або Чарівний замокнув».